Chilwell трябва да докаже на Maresca, че може да се впише в неговия стил на игра. Италианецът обича да играе с „обърнат“ опорен халф, който действа повече в средата на терена, точно както Кукурела правеше с добър ефект през последните няколко месеца от управлението на Маурисио Почетино.

Новото попълнение Ренато Вейга също увеличи напрежението - той може да играе като обърнат ляв бек. Леви Колуил също може да бъде използван в тази роля.

Ранните кадри от тренировките, публикувани от Челси в приложението им Fifth Stand, показват, че Chilwell вече започва да печели одобрението на Maresca. „Браво, Чили“, се чува как старши треньорът крещи по време на едно интензивно упражнение.

Въпреки че до края на договора му остават 3 години, Chilwell е играч, който Челси може да продаде, ако цената е подходяща. Той е един от най-печелившите в клуба - реалност, която е подложена на толкова по-голям контрол, колкото повече време прекарва на масата за лечение.